Baelfire/Neal Cassidy
Baelfire est son fils unique. Selon les prédictions d'une Oracle, les agissements de Rumpel au champ de bataille étaient sensés le laisser sans père. Effrayé par cette perspective, il se brisa la jambe. Des années après, il décida de fuir pour protéger son fils et lui éviter d'être enrôle dans la guerre contre les ogres. Rumpel devint ensuite le Ténébreux, ce qui ne fut pas au goût de Bae. Ce dernier voulait retrouver son cher papa comme il était avant, sans ses pouvoirs magiques. Le jeune garçon chercha donc un moyen d'aller dans un monde dépourvu de magie et fit promettre à son père de renoncer à la magie et le suivre dans ce nouveau monde. Il réussit à ouvrir un portail grâce à un haricot magique. Mais par peur, Rumpel refusa de suivre son fils et le laissa partir seul, ce qu'il regretta aussitôt. Il mit tout en œuvre pour retrouver son petit Bae et y arriva de nombreuses années et dans un autre monde. Bae était désormais adulte et s'appelait Neal. Leurs retrouvailles se passèrent mal mais les circonstances obligèrent Neal à suivre son père jusqu'à Storybrooke. Malheureusement, la fiancée de Neal l'y rejoignit, lui tira dessus et enleva ensuite Henry, le fils de Neal et donc son petit-fils. Croyant son fils mort, Rumpel décida d'aller sauver Henry pour honorer la mémoire de Bae. Si au départ, il était convaincu de mourir en sauvant son petit-fils, il trouva le moyen de le sauver et de vivre. Entre-temps, Rumpel découvrit que son fils avait juste été blessé et le fait qu'il ait aidé à sauver Henry leur permirent de se réconcilier.

Belle
Le seigneur Maurice, le père de Belle, fit appel à Rumplestiltskin afin de sauver son peuple de la guerre contre les ogres. Le Ténébreux accepta mais à condition que Belle vient avec lui pour être sa gouvernante. Maurice refusa, contrairement à Belle qui refusa que quelqu'un décide pour elle à sa place. Dès son arriva chez lui, il l'enferma dans un cachot et alla jusqu'à se plaindre de l'entendre pleurer sa famille et ses amis. Leurs commencèrent à s'améliorer après que Robin des Bois vola une baguette à Rumplestiltskin. Celui-ci obligea Belle à le suivre dans la traque du voleur qu'il veut tuer sous ses yeux. Elle tente de le convaincre de ne pas le faire, qu'il n'était pas le monstre que tout le monde pensait. Belle parvint finalement à le convaincre et ravie qu'il n'ai rien fait, lui sauta dans les bras. Touché par l'affection qu'elle semblait lui porter, Rumplestiltskin lui offrit une bibliothèque en lui faisant craindre qu'il s'agissait d'une pièce supplémentaire à nettoyer. Leur relation s'améliora au point qu'ils tombèrent amoureux l'un de l'autre. Mais lorsque Belle l'embrassa, il la rejeta, préférant la magie et le pouvoir à l'amour, et la chassa de son château. Peu après, la Méchante Reine lui apprit qu'elle était morte. Mensonge. Des années après, dans notre monde et au moment où la malédiction, il découvrit qu'elle était toujours en vie. Depuis et malgré des hauts et des bas, ils sont ensemble et Belle est d'ailleurs enceinte. Rumpel partit sauver Henry en laissant Belle à Storybrooke mais celle-ci décida de le rejoindre pour l'aider.

Regina Mills
Après avoir dérobé le livre de sorts de sa mère, Regina appela le Ténébreux. Celui lui proposa de lui enseigner la magie mais la jeune femme refusa, ne voulant ni nuire ni devenir comme sa mère. Rumplestiltskin fait alors apparaitre un miroir comme s'il s'agissait d'un cadeau en lui affirmant qu'il s'agissait d'un portail menant vers un monde insignifiant. Le Pays des Merveilles. Il suggéra à Regina d'y pousser Cora, sa mère. Regina céda et se débarrassa de sa mère en l'expédiant dans ce monde inconnu. Même si elle a aimé ce pouvoir, Regina rend son livre à Rumplestiltskin, refusant toujours de devenir comme sa mère. Mais Regina finit néanmoins par vouloir apprendre la magie. Par la suite, le Ténébreux la manipula de telle sorte à ce que ce soit elle qui lance le Sort Noir et ce fut ce que Regina fit. Quelques années après avoir lancé la malédiction, elle alla le trouver pour qu'il lui amène un enfant. Ce qu'il fit. S'ils semblent s'entendre, ce n'est pas vraiment le cas. Avec l'arrivée d'Emma à Storybrooke, ils n'ont pas arrêté de se mettre des bâtons dans les roues. Rumpel a même voulu se venger d'elle pour ce qu'elle avait fait à Belle en amenant un spectre en ville.

Henry Mills
Henry est l'enfant qu'il a amené à Regina. Est-ce qu'il savait qu'il était le fils de celle qui romprait la malédiction ? Très certainement. Rumpel apprécie beaucoup le jeune garçon. Ou du moins, il l'appréciait. En emmenant le garçon avec Emma et lui à Manhattan, il était loin de se douter de ce qu'il y découvrirait. Non seulement, Henry s'avère être son petit-fils mais il s'avère également qu'il pourrait être l'enfant dont parlait la prophétie, celui qui causerait sa perte. Devant maintenant faire avec, il ne fit rien dans un premier temps mais finit néanmoins par chercher discrètement à s'en prendre au garçon. Il y renonça cependant lorsqu'il crut avoir définitivement perdu son fils et que Henry fut enlever. Pour honorer la mémoire de son fils, Rumpel décida d'aller le sauver en étant persuader de ne pas revenir vivant. Il revint pourtant vivant de cette mission suicide.

Emma Swan
Le Ténébreux avait prédit qu'elle serait celle qui romprait la malédiction 28 ans après que celle-ci soit lancée. Aussi, lorsque Emma a débarqué à Storybrooke, il a de suite compris qui elle était. Contrairement à la plupart des gens de la ville, Emma n'a jamais eu peur de lui et n'a jamais craint de s'opposer à lui lorsqu'il le fallait. Pour tout dire, elle a d'ailleurs tendance à se méfier de lui. Pour que l'une des habitantes puisse garder son bébé, elle alla jusqu'à faire un deal avec lui : Emma devrait une faveur à Rumpel qu'elle devrait honorer lorsqu'il la réclamerait. Rumpel la réclama et Emma dû l'accompagner jusqu'à Manhattan pour qu'il y retrouve son fils. Une fois-là-bas, Emma découvrit que le père de son fils n'était autre que le fils de Rumpel. Par conséquent, ce dernier est désormais le grand-père d'Henry et donc un membre de la famille.

Killian Jones
C'est ce pirate-là pour lequel sa femme Milah l'a quitté. Au début, Milah ne faisait boire à la taverne avec ce pirate et ses matelots, négligeant ses responsabilités de mère de famille. Elle écoutait les récits de ses voyages et envisageait de se joindre à son équipage afin de changer enfin de vie. Amoureuse de Killian, elle quitta Rumplestiltskin pour lui. Écoutant les dires d'une voisine, Rumplestiltskin crut que le pirate enlevait sa femme. Il alla le trouver et le pirate lui proposa un duel dont Milah était l'enjeu. Rumplestiltskin refusa et en rentrant chez lui, il raconta à son fils que sa mère était morte. Les deux hommes se revirent après que Rumplestiltskin soit devenu le Ténébreux et ce dernier menaça de tuer le pirate. Milah s'en mêla et Rumplestiltskin lui arracha le cœur sous les yeux de Jones avant de l'écraser, la tuant. Il s'en prit ensuite au pirate et lui coupa une main. Depuis, Jones veut la peau de son rival. Il trouva un moyen de le faire en s'associant avec la Reine de Cœur pour venir à Storybrooke. Il le blessa au moyen d'un poison mortel mais Rumpel parvient à s'en sortir. Le pirate s'en prit alors à Belle et lui fit franchir la limite de la ville - et donc, perdre la mémoire - en lui tirant dessus. Ils firent néanmoins une trêve lorsqu'ils partirent au Pays imaginaire pour sauver Henry.

Robin des Bois
Robin s'était introduit par effraction dans le château de Rumplestiltskin dans le but d'y voler une baguette magique pour pouvoir sauver Marian, sa femme malade et enceinte de leur premier enfant. Le voleur se fit malheureusement prendre et le Ténébreux l'enferma dans l'un des cachots pour l'y torturer. Grâce à Belle, Robin put s'échapper avec la baguette magique. Rumpel traqua le voleur, obligeant Belle à venir avec lui. Ceci dit, Rumpel épargna Robin après que Belle s'en soit mêlé. Homme d'honneur, Robin n'a pas oublié ce geste et put rembourser sa dette en aidant Neal - le fils du Ténébreux - à aller au Pays Imaginaire pour qu'il puisse sauver son propre fils.