efferson, surnommé le Chapelier fou, est originaire du Pays des Merveilles.
Il élevait seul sa fille au Royaume enchanté mais Regina l'a convaincu de l'accompagner dans son pays d'origine pour l'aider à voler la Reine de cœur. Cependant, elle l'a piégé là-bas tandis que la Reine de cœur le força à fabriquer un chapeau permettant de voyager entre les mondes.
Rendu fou par ses nombreux essais infructueux, le Chapelier s'enferma dans une salle remplie de chapeaux.
A Storybrooke, Jefferson vit dans un manoir à la périphérie de la ville. Il connaissait la vérité à propos du Sort noir lancé par la Reine Regina et tenta depuis vingt-huit ans de créer un chapeau magique capable de le ramener dans le Royaume enchanté pour retrouver sa fille, qui n'a plus souvenir de son existence à Storybrooke.
L'arrivée d'Emma lui redonna espoir et il finit par la kidnapper pour lui demander de fabriquer un chapeau. Cependant, la jeune femme réussit à se sauver.
Par la suite, il conclut un accord avec Regina : il devait récupérer sa pomme empoisonnée depuis le Royaume enchanté contre quoi, il pourrait retrouver sa fille. Néanmoins, le maire ne parvint pas à se débarrasser d'Emma et empoisonna accidentellement son fils Henry. Elle refusa alors de tenir sa promesse auprès de Jefferson qui se vengea.
La malédiction fut par la suite rompu et il retrouva sa fille.

un moment dans l'enfance de la petite Grace, celle-ci perdit sa mère, probablement au Pays des Merveilles comme le rappela douloureusement la Reine Regina à son père, Jefferson. Elle grandit au Pays des Merveilles jusqu'à ce qu'elle et son père rentrèrent au Royaume enchanté.
Quelques années plus tard, alors qu'elle jouait à cache-cache avec son père dans la forêt, ce dernier l'arrêta sur le chemin mènant à leur demeure. Constatant la présence de la Reine Regina devant chez eux, Jefferson demanda à Grace de se cacher dans les bois.
Un peu plus tard, au marché du village, elle trouva un lapin en peluche qu'elle souhaita acheter. Mais son père, faute d'argent, ne put l'acheter et s'excusa auprès de Grace mais la jeune fille lui assura qu'elle n'en avait pas besoin. De retour chez eux, Grace reçut en cadeau une peluche de lapin mal ficelée mais précieuse aux yeux de la fillette. Elle fut envoyée chez les voisins, son père prétendant avoir une course à faire pour la Reine. Elle lui fit cependant promettre d'être de retour pour le thé mais son père se retrouva cependant piégé au Pays des Merveilles par la Reine Regina.
Contrairement à son père, Grace n'était pas consciente de sa vie antérieure au Royaume enchanté. Elle fut élevée par des parents qui n'étaient pas les siens, tandis que Jefferson l'observa souvent grâce au télescope de son manoir.
Après la rupture du Sort noir, Jefferson n'osa pas approcher sa fille par honte de l'avoir abandonnée. Cependant, Henry le raisonna et parvint à le convaincre de la retrouver. Le jeune père attendit donc le retour de Paige à bord du bus scolaire. Heureuse, celle-ci accourt et le serra dans ses bras.